Simon Cowell vốn gắn liền với hình ảnh vị giám khảo The X Factor khó tính nên người hâm mộ tỏ ra bất ngờ khi thấy anh hiền lành, thoải mái tận hưởng, nằm tắm nắng trên chiếc du thuyền sang trọng, ở đảo Barbados cùng với Lauren Silverman. Đây là kì nghỉ lễ đặc biệt ghi lại những khoảnh khắc đáng nhớ đối với Simon Cowell và Lauren Silverman trước khi đón chào thêm thành viên mới.