Cassadee Pope, trước khi đến với The Voice đã có chỗ đứng trong thị trường âm nhạc, nhưng dưới cái danh Hey Monday, một nhóm nhạc rock đến từ Florida. Hoạt động từ năm 2008, tuy không được nổi tiếng trên toàn thế giới như các nhóm nhạc khác nhưng họ từng có những bản hit khá thành công. Trước The Voice Mỹ, giọng hát của Cassadee Pope được nhớ đến qua 3 bản hit nổi tiếng nhất How you love me now, Candles và Homecoming.

Nhóm cũng đã từng tham gia tour diễn với các tên tuổi nổi tiếng như We The Kings, Fall Out Boy nhưng vẫn chẳng gây được mấy tiếng vang. Có thể nói, Hey Monday là một thất bại trong việc PR giọng ca vàng Cassadee Pope lên thị trường thế giới. Nếu so về mức độ nổi tiếng thì Hey Monday "lép vế" hơn hẳn với những nhóm nhạc khác như Paramore, Green Day, Linkin' Park,..

 

 

Hey Monday đã cover lại In My Head, một bản hit nổi tiếng của Jason Derulo và gây được chú ý trên cộng đồng mạng. MV được hơn 1 triệu lượt view, và họ đã từng biểu diễn ca khúc này trên sân khấu. Thành tích đi tour của cả nhóm cũng thuộc vào hàng "đáng nể", tuy vậy những nỗ lực đó dường như chưa bao giờ là đủ. 

 

Năm 2010, Hey Monday từng được 2 giải cho hạng mục Ban nhạc của năm trong LA Rock Awards và Alternative Press, song cuối cùng lại trắng tay ra về. Sau bao nhiêu năm cố gắng nhưng vẫn không được cả thế giới công nhận, Cassadee Pope quyết định ghi danh vào The Voice Mỹ, với hy vọng tạo được dấu ấn riêng trên con đường sự nghiệp ca hát solo của mình. 

Trong một số vòng đấu, cô vẫn được xem là đối thủ "nhẹ ký" vì chưa có kinh nghiệm lắm trong việc lựa chọn những ca khúc giúp cô bộc lộ hết khả năng của mình, nhưng nỗ lực của cô cũng đã được cả thế giới ghi nhận. Cái tên Cassadee Pope trong một đêm đã nổi tiếng toàn thế giới với một chức danh hoàn toàn mới: Quán quân The Voice US 3. Hàng nghìn trang báo mạng viết về cô và chiến thắng vẻ vang, đầy xứng đáng này, nhưng ít ai biết rằng để có được ngày hôm nay, Cassadee Pope đã phải nỗ lực rất nhiều.

Sau khi đăng ngôi quán quân, nhiều người mới vỡ lẽ ra rằng cái tên Cassadee Pope vốn dĩ đã tồn tại trong ngành công nghiệp âm nhạc rất lâu nhưng chẳng ai buồn ưu ái đến cô, cũng như ban nhạc Hey Monday. Chỉ sau một đêm, số lượng người tìm hiểu về Cassadee Pope đã tăng vọt, dĩ nhiên, tiếng tăm của Hey Monday cũng nhờ đó mà nổi tiếng theo. Người hâm mộ lần theo dấu chân cô, tìm lại những bản cover nổi tiếng, cũng như những bản hit của nhóm mà họ chưa bao giờ nghe qua. Có thể nói, quyết tâm tham gia The Voice, đi cả một chặng đường dài và đánh bật những đối thủ nặng ký của Cassadee Pope là một quyết định sáng suốt nhất trong sự nghiệp ca hát của cô.

Cùng xem lại một số bản hit nổi tiếng nhất của Hey Monday trước khi Cassadee trở thành quán quân The Voice Mỹ: