Khi được hỏi về số lượng người phụ nữ đã từng quan hệ với mình, Hefner không ngần ngại cho biết: "Hơn một nghìn người, tôi chắc chắn vậy".

Hugh Hefner cho biết thêm: "Tất cả bạn bè nghĩ rằng chúng tôi đang ở thiên đường. Đó chỉ là vì họ không thực sự hiểu được chúng tôi, người ta chỉ nghĩ đến khuôn mẫu về tuổi tác và sắc đẹp... Tôi thấy mình rất may mắn vì đã tìm thấy vợ mình tại thời điểm này. Tôi đã có được những điều tuyệt vời trước khi tạm biệt thế giới".

Cuối năm 2012, Hefner đã kết hôn lần 3 với người đẹp 26 tuổi - Crystal Harris. Crystal từng bỏ rơi ông trùm Playboy vài ngày trước đám cưới vào năm 2011 vì quá lo lắng và hoảng sợ cuộc sống hôn nhân.
Crystal Harris từng chia sẻ: "Anh ấy tin vào tình yêu. Hugh Hefner yêu tôi hơn bất cứ cô gái nào khác. Tôi đã có đủ thời gian để biết được điều đó. Chỉ khi ở bên anh ấy tôi mới cảm thấy mình trở nên ý nghĩa hơn".